先史時代 旧石器時代(3万年~1万3000年前)の遺跡は、現時点ではアマングスク遺跡(伊仙町木之香)、ガラ竿遺跡(伊仙町小島)の2カ所。縄文時代(1万3000年~3000年前)の遺跡は、面縄貝塚(伊仙町面縄)、下原洞穴遺跡(天城町西阿木名)、塔原遺跡(天城町兼久)、本川貝塚(徳之島町南原)など多数ある。なお奄美を含む琉球史では、縄文時代から11世紀頃(平安時代)までを貝塚時代という。
※奄美地域の先史時代(文字のない時代=旧石器時代・貝塚時代)を、奄美世ともいう。
平安初期成立の史書『続日本紀』(797)に、文武三年(699)七月「多褹(種子島)、夜久(屋久島)、菴美(奄美大島)、度感(読み未詳)等の人、朝宰(地方官)に従いて来りて方物(特産物)を貢す。度感嶋の中國に通ずるはここにおいて始まれり」とあり、度感が徳之島のことであれば、ヤマト政権(大和朝廷)への朝貢の始まりは飛鳥末期となる。
中世 11世紀から14世紀前半にかけて徳之島で陶器(カムィヤキ)が大量生産され(カムィヤキ古窯跡=伊仙町阿三・伊仙・検福)、琉球列島で広く流通した。
※ただ中世(平安時代・鎌倉時代)の史料がなく、グスク時代(城)、按司世(按司=豪族・村長)、カムィヤキ時代など、時代の名称も確定していない。
琉球国時代 のち琉球王国が奄美群島を支配。服属開始時期は、琉球の三山時代(14世紀)から中山による琉球国統一(1429)後の1430年代の間(ほか諸説あり)。
※奄美が琉球に統治されていた時代(室町時代・安土桃山時代)を那覇世とも呼ぶ。
薩摩藩時代 江戸時代初め(1609年3月)島津軍3千人が奄美・琉球に侵攻し、ほぼ戦わずして1カ月で制圧(徳之島のみ湾屋と秋徳で抵抗するも先発隊がすぐに鎮圧)。
薩摩藩は表面上琉球王国を存続させ、道之島(奄美群島)も、琉球国領のまま直轄支配した(大和世という)。行政区画も琉球国時代と同じ3間切、6噯、45村。
※東間切=亀津噯・井之川噯、西目間切=岡前噯・兼久噯、面縄間切=伊仙噯・喜念噯。それぞれの噯役場に、与人(琉球国時代の大親)・間切横目などの島役人(島役)がいた。代官・附役・横目など薩摩藩の役人(詰役、任期2年)がいる代官所(役所)、仮屋(官舎)は亀津村にあった。
江戸後期、換糖上納制(1747)や大飢饉(1755)により黍作(サトウキビ栽培)が拡大、惣買入制(藩の専売制)(1830)以降、苛酷な収奪がおこなわれた(幕末の黒糖地獄)。
※ただ、それ以前から大地主・島役人の債務奴隷となった家人(島により呼び名は異なる)がおり、明治4年(1871)政府が解放令を出したあとも(昭和まで)、島民による島民支配が存続した。
※ノロ(神女職)ユタ(民間巫女)が多くの神域をシマ(集落)に指定したため農地開発も遅れた。
百姓一揆に、母間村の数百人が亀津村の代官所に押しかけた母間騒動(1816)と、犬田布村の百数十人が役人に抵抗した犬田布騒動(1864)がある。
※ともに首謀者は他島へ流刑となり、騒ぎに加わった村人もさほど重い処罰は受けていない。
近代 明治4年(1871)廃藩置県で鹿児島県編入、明治12年(1879)大島郡発足。
※明治13年の地租改正のとき江戸期45村のうち平山村、九年母村、三京村の3村が廃村。
※明治20年、大島郡内の(漢字表記が)同じ村名の片方が改称。徳之島では秋徳村→亀徳村、和瀬村→徳和瀬村、久志村→下久志村、阿木名村→西阿木名村、浅間村→阿三村。
明治41年(1908)島嶼町村制により、亀津村・天城村・島尻村の3村42字となる。
大正5年(1916)天城村から東天城村が分立。当時の人口は4村合計で53,540人。
※亀津村12,911人、東天城村10,090人、天城村12,739人、島尻村17,800人(大正9年)。
大正10年(1921)島尻村が伊仙村に改称。昭和16年(1941)亀津村が亀津町に。
米軍時代 敗戦後の昭和21年(1946)2月2日(二・二宣言)、北緯30度以南(トカラ列島以南)の「北琉球」が米軍統治下(軍政下)に置かれた(アメリカ世)。
奄美大島を中心とする激しい復帰運動の結果、サンフランシスコ平和条約(1951年9月)に基づく北緯29度以北(トカラ列島=十島村)の返還(昭和27年(1952)4月28日)に続き昭和28年(1953)12月25日、北緯27度以北(奄美群島)も日本復帰を果たした。
※このとき奄美に切り捨てられた沖縄の本土復帰(沖縄返還)は昭和47年(1972)5月15日。
現代 昭和33年(1958)亀津町と東天城村が合併して徳之島町が発足。昭和36年(1961)に天城村、昭和37年(1962)に伊仙村が町制施行し、現在の島内3町が成立した。「平成の大合併」の際の、「とくのしま町」への合併協議(2002-05)は、徳之島町の住民投票で反対多数となり決裂した。
令和3年(2021)、「奄美大島、徳之島、沖縄島北部及び西表島」が世界自然遺産に登録された(徳之島の登録地は天城岳、井之川岳・剥岳・犬田布岳の2区域)。